Реакции гидролиза

04.06.2010г.

Реакции гидролиза органических веществ, как правило, обусловлены взаимодействием воды с простыми и сложными эфирами, а также с амидами кислот. Гидролиз простых эфиров ведет к образованию спиртов или фенолов. При гидролизе сложных эфиров образуются оксисоединения, а также органические и неорганические кислоты. При взаимодействии амидов с водой образуются кислоты и аммиак или амины. 

Так как лечебное действие указанных групп препаратов обусловлено главным образом наличием в их молекулах эфирной или амидной группировок, гидролиз ведет к образованию неактивных или малоактивных препаратов. Сердечные гликозиды могут выделиться в осадок при сочетании с различными веществами. Они чрезвычайно чувствительны к гидролитическому действию кислот, щелочей, щелочнореагирующих веществ и ферментов. Гидролиз ведет к их частичной или полной инактивации. 

Имеются указания о нецелесообразности добавления кислот к вытяжкам из листьев наперстянки и травы горицвета, применять такие настои рекомендуется за 1,5 — 2 ч до приема пищи, чтобы избежать воздействия хлористоводородной кислоты желудочного сока. К веществам, представляющим амиды кислот, относятся пенициллин, левомицетин, синтомицин, грамицидин и др. 

Пенициллин является производным тиазолидина, содержащим очень нестойкое лактамное кольцо, легко подвергающееся гидролизу под действием кислот, щелочей, а также некоторых спиртов, солей тяжелых металлов и ферментов. Даже такие слабые органические кислоты, как аскорбиновая, салициловая, превращают пенициллин в неактивную пенилловую кислоту (минеральные кислоты приводят к более глубокому гидролизу антибиотика). 

Вещества щелочного характера раскрывают лактамное кольцо пенициллина и образуют физиологически неактивные соли пенициллоиновой кислоты. С аммиаком и аминами пенициллин образует амиды пенициллоиновой кислоты. Спирты этиловый и особенно метиловый, глицерин, инактивируют пенициллин с образованием сложных эфиров пенициллоиновой кислоты, не обладающей антибиотической активностью.

«Пособие для фармацевтов аптек», Д.Н.Синев





Читайте далее: